Кето́ны - органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R1-CO-R2.

Среди других карбонильных соединений наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов.

КЕТОНЫ, карбонильные соед., в к-рых группа С=О связана с двумя атомами С. По номенклатуре ИЮПАК, назв. кетонов образуют путем присоединения к назв. соответствующих углеводородов суффикса "он" или к назв. радикалов, связанных с кетогруппой С=О, слова "кетон"; при наличии старшей группы кетогруппу обозначают префиксом "оксо". Напр., соед. СН3СН2СОСН2СН2СН3 наз. 3-гексанон или этилпропилкетон, соед. СН3СОСН2СН2СООН - 4-оксопентановая к-та. Для нек-рых кетонов приняты тривиальные назв. (см. табл.).

Кетоны играют важную роль в метаболизме в-в в живых организмах. Так, убихинон участвует в окислит. - восстановит. р-циях тканевого дыхания. К соед., содержащим кетонную группу, относятся нек-рые важные моносахариды (D-фруктоза и др.), терпены (ментон, карвон), компоненты эфирных масел (камфора, жасмон), прир. красители (индиго, ализарин, флавоны), стероидные гормоны (кортизон, прогестерон). Общие пром. методы синтеза кетонов- каталитич. окисление насыщ. углеводородов и олефинов кислородом, а также дегидрирование и окислит. дегидрирование вторичных спиртов. Кетоны синтезируют также окислит. расщеплением третичных 1,2-гликолей действием Рb(ОСОСН3)4 или НIO4, пиролизом Са- или Ва-солей карбоновых к-т, пропусканием паров к-т над оксидами Со или Тh, взаимод. зфиров или ортоэфиров карбоновых к-т и ацилгалогенидов с реактивами Гриньяра или кадмийорг. соед., ацилированием арома-тич. соед. (р-ция Фриделя-Крафтса), гидролизом геминальных дигалогенидов и др. Кетоны применяют как р-рители, экстрагенты, для синтеза полимеров, пестицидов, стабилизаторов, фотоматериалов, лек. и душистых в-в и др. См. также Ацетон, Ацетофенон, Бензофенон, Метилизобутилкетон, Метилэтилкетон, Циклогексанон и др. О специфич. св-вах дикетонов см. Дикарбонильные соединения. Лит. Бюлер К., Пирсон Д.. Органические синтезы, пер. с англ., ч. 2, М„ 1973; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 570-692, 765-847; The chemistry of the carbonyl group, v. 1, ed. by S. Patai, L. N. Y. Sydney, 1966; там же, v. 2, ed by J. Zabicky, L, 1970; Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 7/2a, 2b, 2c Ketone (TI 1 3), 4 Aufl, Stuttg., 1973 77. М. Г Виноградов.

Определение кетонов в моче

Определение кетонов - важная часть контроля при сахарном диабете 1 типа, это инструмент, который часто используется беременными с диабетом.

Кетоны образуются, при голодании, при сильной нехватке инсулина. Когда организм производит недостаточное количество инсулина, клетки неспособны удалить глюкозу из крови, и уровень глюкозы в крови повышается. Клетки отвечают на то, что кажется нехваткой глюкозы, стимулируя организм произвести большее количество глюкозы, и повышение уровня глюкозы продолжается. Кроме того, кетоны производятся клетками. Присутствие кетонов сигнализирует о серьезном нарушении - кетоацидозе. Кетоцидоз показывает, что клетки не получают достаточного количества глюкозы.

Серьезный диабетический кетоцидоз - экстренная медицинская ситуация, так как он может привести к потере сознания и даже смерти. Есть корреляция между высокими уровнями глюкозы в крови и кетонами. Чем выше уровень глюкозы, тем более вероятно есть кетоны. Поэтому, диабетики с уровнями глюкозы в крови 240 мг/дл или больше должны определить кетоны в моче. Пациенты с сахарным диабетом 1 типа должны провести исследование на кетоны в моче при ухудшении самочувствия. Кроме того, кетоны в моче должны быть проверены, если присутствуют симптомы кетоцидоз (тошнота, рвота, боль в животе).

Кетоны обычно находятся в моче. Например, после ночи кетоны могут быть обнаружены у 30% людей, не страдающих диабетом. Полоски могут также дать ложные положительные результаты, когда пациенты принимают некоторые препараты, такие как каптоприл (капотен). Могут проявиться ложные отрицательные результаты, если тест-полоски старые, были подвержены воздуху, или если моча очень кислая (после употребления большого количества апельсинового сока, который содержит много витамина C).

Тесты на кетоны основаны на изменении цвета, которое происходит, когда кетоны реагируют с натрием нитропруссидом или подобными составами. Тесты выполняются по подобной схеме, как и тесты на глюкозу в моче. Есть различные тесты на различные типы кетонов. Тесты на кетоны продаются в виде полосок или таблеток.

Врачи советуют проводить измерения кетона в крови, а не измерения кетона в моче, если это возможно. Домашние тесты на кетоны в крови также доступны, хотя используются не часто.

C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M" title="Строение группы С=О Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M" class="link_thumb"> 4 Строение группы С=О Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M"> C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M"> C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M" title="Строение группы С=О Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M"> title="Строение группы С=О Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M">

Тривиальные названия Формула/ название Тривиальное название Температура кипения HCHO – метанальМуравьиный альдегид, формальдегид -21 CH 3 CHO – этанальУксусный альдегид20 CH 3 CH 2 CHO – пропанальПропионовый альдегид48 CH 2 =CHCHO – 2пропенальАкролеин53 CH 3 CH 2 CH 2 CHO – бутанальМасляный альдегид74 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO – пентаналь Валериановый альдегид103 C 6 H 5 CHO – бензальдегид Бензойный альдегид179

С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким " title="С 1 – газ с резким запахом С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом >С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким " class="link_thumb"> 9 С 1 – газ с резким запахом С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом >С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде, t кип. - 19,3С, ядовит. 40% раствор формальдегида называется формалином СН 3 СОН – уксусный альдегид – жидкость с запахом зелёного яблока, растворимая в воде t кип. 21С у этих альдегидов температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким "> С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде, t кип. - 19,3С, ядовит. 40% раствор формальдегида называется формалином СН 3 СОН – уксусный альдегид – жидкость с запахом зелёного яблока, растворимая в воде t кип. 21С у этих альдегидов температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов"> С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким " title="С 1 – газ с резким запахом С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом >С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким "> title="С 1 – газ с резким запахом С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом >С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким ">

Физические свойства кетонов Кетоны летучие жидкости. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой (например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол-2 при 82,4 °C) Пропонон (диметилкетон) или ацетон СН 3 -С=О-СН 3 – бесцветная жидкость с резким запахом, tкип. 56,24С, хорошо растворим в воде

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят. В землянике и кокосе, И в жасмине, и в малине, И в духах, и в еде Альдегидов след везде. Что за запах, что за прелесть, И откуда эта свежесть?! Это высший альдегид Аромат вам свой дарит!

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Присоединение гидросульфитов Гидросульфитные производные альдегидов и кетонов при нагревании с кислотами разлагаются с образованием первоначальных карбонильных соединений OH O СН 3 – С – SO 3 Na + HCl CH 3 –C + NaCl + SO 2 + H 2 O H H Реактив Гриньяра Используя эту реакцию, из формальдегида получают первичный спирт, из любого другого альдегида – вторичный спирт, а из кетона третичный спирт

Кетоны окисляются в более жёстких условиях с разрывом связи С-С около карбонильной группы и образованием смеси карбоновых кислот. Метильные радикалы окисляются до СО 2 О O СН 3 – С – СН 3 + [O] CH 3 – C + CO 2 OH О 1 O CH 3 – CH 2 – C – CH 3 2CH 3 – C 1 2 OH O 2 CH 3 – CH 2 – C + CO 2 OH ОКИСЛЕНИЕ КЕТОНОВ

Реакции замещения по связи С=О 1). С РСl 5 кислород замещается на 2 атома хлора R R Cl C = O + РСl 5 C R / R / Cl 2). С веществами типа Н 2 NХ кислород замещается на NX (NH 3, NH 2 -NH 2, NH 2 – C 6 H 5) R C = O + H 2 – NH C = NH + H 2 O R / 3). образование фенолформальдегидной пластмассы идёт также по связи С=О - реакция поликонденсациии

Контрольные вопросы 1.Найдите формулу альдегида: 2. Исключите лишнее вещество в ряду: 3. Какая функциональная группа называется карбонильной? 4. Атом углерода в альдегидной группе находится в состоянии гибридизации: а) sp б) sp 2 в) sp 3 г) не гибридизован 5. Назовите вещества с формулой а) 2-метилбутанон-3, б) 3-метилбутанон-2, в) 3-метилбутаналь, г) 1,2-диметилпентаналь

9. Гидратацией какого алкина можно получить альдегид? Напишите уравнение реакции, укажите условия её проведения. а) бутанол-2 б) 3-метилбутанол-2 в) 2-метилбутанол-2 г) 2-метилбутанол Нагреваем соли ацетата кальция можно получить: а) метаналь б) этаналь в) пропаналь г) пропанон 11. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя: 1) бесцветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеется характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула полярная. а) 1, 3, 4 б) 2, 3, 5 в) 3, 4, 5 г) 2, 4, Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова. а) гидратация ацетилена б) тримеризация ацетилена в) гидрирование ацетилена г) бромирование ацетилена

Альдегиды

Дополненный вариант

Цели урока:

• Познакомиться с классом альдегидов, его свойствами.
• Выяснить области применения альдегидов.
• Развивать умственные способности студентов.

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом.

C n H 2n O

общая формула

альдегидная группа

Строение

Метаналь

Номенклатура альдегидов (международная)

H 3 C

CH 3

CH 2

3-метил

бутан

Как составить формулу альдегида по названию?

3-метил

- пентан

H 2

С - С -С - С -С

H 3

H 2

CH 3

Изомерия

Вид изомерии

Формулы изомеров

По углеродному скелету начиная с С 4

межклассовая с кетонами, начиная с С3

непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

C=O. Водородная связь t кип кип спиртов С 1 - газ С 2 – С 5 – жидкости С 6 – твердые." width="640"

Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы C=O.

Водородная связь

t кип кип спиртов

С 1 - газ

С 2 – С 5 – жидкости

С 6 – твердые.

Физические свойства метаналя и этаналя.

• Формальдегид- это газ с резким запахом, уксусный альдегид – жидкость t кип 20 ˚С, смешиваются с водой в любых соотношениях. Высшие альдегиды растворяются в спиртах. Низшие обладают резким запахом, высшие – запахом цветов и используются в парфюмерной промышленности.

Способы получения

• Окисление спиртов с помощью дихромата калия в кислой среде. 1. СН 3 -СН 2 -ОН + [О] → СН 3 -СН=О + Н 2 О
• Окисление оксидом меди при нагревании. 2. СН 3 -ОН + СuO → СН=О + Н 2 О + Сu
• Дегидрирование первичных спиртов.(Pt) 3. СН 3 -СН 2 -ОН → СН 3 -СН=О + Н 2
• Из дигалогензамещённых щёлочью. 4. СН3-СНСl2+2NaОН→ 2NaСl+СН3-СН=О + Н 2 О

Химические свойства

Условно р-ции можно разделить на 3 группы.

Н – С – R Протекающие за счёт атома Н карбонильной группы. ll

1. Н – С – R + Ag 2 O →R – С – НO + 2Ag ll ll

2. Н – С – R + 2Cu(OH) 2 →R – С – НO + 2CuOH + H 2 O ll ll

Химические свойства

• Реакция протекающая за счёт карбонила в присутствии катализатора никеля.

Н – С –СН 3 + Н 2 →СН 3 – С Н 2

Реакция протекает за счёт углеводородного радикала с образованием трихлораля.

Н – С – СН 3 + 3 Cl 2 → СCl 3 – СН + 3 НCl

Образование фенолформальдегидных смол

• Были открыты Новолачные смолы были открыты Байёром в 1872 году, широкое применение нашли в 20-30 годы прошлого столетия. Делятся на новолачные и резольные формы. Новолачная смола образуется методом поликонденсации в положение 2,6

Резольные формы ФФС

• Образование резольной формы в положение 2,4,6.

Применение альдегидов

• Парфюмерия
• Полимерные материалы
• Производство веществ
• Загрязнители атмосферы

• Альдегид анисовый, обепин – жидкость с приятным запахом мимозы
• Альдегид дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

• Фенолформальдегид-ные смолы
• Уксусная кислота
• Этилацетат
• Формалин

«Класс альдегидов» - Кетоны. Применение альдегидов. Окисление спирта перманганатом калия. Окисление спирта. Какие вещества относят к альдегидам. Взаимодействие с гидроксидом меди. Химические свойства альдегидов. Реакция поликонденсации. Ацетальдегид. Физические свойства альдегидов. Молекула альдегидов. Алкоголь. Альдегиды.

«Распознавание органических веществ» - Остатки веществ. Сделайте вывод о проделанной работе. Надписи. Не принимайте пищу во время химических экспериментов. Жидкость. Правила по технике безопасности. Юные химики. Эксперименты. Вещество. Правила нагревания. Запах вещества. Глицерин. Используйте только чистую лабораторную посуду. Предупредительные знаки.

«Химия амины» - Анилин. Рассмотреть способы получения аминов. Реакции замещения ароматических аминов. Определите формулу вещества. Строение и свойства. Изомерия аминов. Применение аминов. Получение аминов. Химические свойства. Анилин- основный характер слабее, чем у аммиака. Метиламин- основный характер сильнее, чем у аммиака.

«Органические соединения» - Доступность подсолнечнику железа. Классификационная схема комплексных соединений органических веществ. Система методов. Представления, объясняющие влияние естественных ВОВ ФП на рост и развитие растений. Разнообразные функциональные группы. Молекулярно-массовое распределение загрязняющих металлов. Некоторые параметры, характеризующие поступление 54Мn в кукурузу.

«Урок Альдегиды» - Присоединение: водорода (гидрирование) HCOH + H2 -> CH3-OH воды (гидратация) HCOH + H2O -> HO-CH2-OH. Альдегиды. Общая формула альдегидов: O // или CnH2n+1 C \ H. Номенклатура. Химические свойства: реакции присоединения и окисления. Альдегидами называются органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов - СОН, соединенную с углеводородным радикалом.

«Азотсодержащие соединения» - Тетраметиламмоний хлорид. Азосоединения. Известен своими работами в области ароматических нитросоединений. N-Этиланилин. Гидразины. Салазодиметоксин. Способы получения. 1,3-Диаминобензол (м-фенилендиамин). (Метилэтиламин). (CH3)3N. Диазосоединения. Триметиламин. Азобензол. 4-гидроксиазобензол. CH3NH2.

Всего в теме 21 презентация