[ее рисунок, (гидр43)]

Карбоксильная группа представляет собой плоскую сопряженную систему, в которой возникает р,-сопряжение при взаимодействии р z -орбитали атома кислорода гидроксогруппы с -связью. Наличие р,-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот способствует равномерному распределению отрицательного заряда в ацилат-ионе, образующемся при отщеплении протона.

[ацилат-ион, (гидр44)]

Равномерное распределение отрицательного заряда в ацилат-ионе показывают следующим образом: (гидр45)

Наличие р,-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот значительно повышает кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению со спиртами.

С 2 Н 5 ОН рК а =18

СН 3 СООН рК а =4,76

В кабоновых кислотах частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода меньше, чем в альдегидах и кетонах, поэтому кислота менее активна к восприятию атаки нуклеофильного реагента. Соответственно, реакции нуклеофильного присоединения более характерны для альдегидов и кетонов.

R-гидрофобная часть молекулы;

СООН-гидрофильная часть молекулы.

С увеличением длины углеводородного радикала понижается растворимость кислот, степень гидратированности и стабильность ацилат-аниона. Это приводит к уменьшению силы карбоновых кислот.

В карбоновых кислотах выделяют следующие реакционные центры: (гидр46)

1. основный нуклеофильный центр;

2. электрофильный центр;

3. ОН-кислотный центр;

4. СН-кислотный центр;

Химические свойства карбоновых кислот

I. Реакции диссоциации.

[карб. к-та+вода= ацилат-ион+ H 3 O + , (гидр47)]

II. Реакции галогенирования (реакции в СН-кислотном центре)

[пропионовая к-та+ Br 2 =α-бромпропионовая +HBr, (гидр48)]

III. Реакции декарбоксилирования - реакции, в ходе которых происходит удаление углекислого газа из карбоксильной группы, приводящее к разрушению карбоксильной группы.

In vitro pеакции декарбоксилирования протекают при нагревании; in vivo – с участием ферментов-декарбоксилаз.

1. [пропановая к-та= угл. газ+ этан, (гидр49)]

2. В организме декарбоксилирование дикарбоновых кислот протекает ступенчато: [янтарная= пропионовая + угл. газ=этан+ угл. газ, (гидр50)]

3. В организме также протекает окислительное декарбоксилирование, в частности, ПВК в митохондриях. С участием декарбоксилазы, дегидрогеназы и кофермента А (HS-KoA). [ПВК= этаналь+ угл. газ= ацетил-Ко-А+ НАДН+ Н + , (гидр51)]

Ацетил-КоА, будучи активным соединением, вовлекается в цикл Кребса.

IV. Реакции этерификации – нуклеофильного замещения (S N) у sр 2 -гибридизованного атома углерода. [уксусная к-та+ метанол= метилацетат, (гидр52)]

Механизм реакции нуклеофильного замещения, (гидр53)

V. Реакции окисления.

Рассмотрим на примере гидроксокислот. Окисление гидроксокислот протекает аналогично окислению вторичных спиртов с участием ферментов-дегидрогеназ.

1. [молочная= ПВК +НАДН+ Н + , (гидр54)]

2. [β-гидроксимасляная= ацетоуксусная +НАДН+ Н + , (гидр55)]

Т.о., при окислении гидроксокислот с участием ферментов-дегидрогеназ образуются кетокислоты.

Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:

В норме она подвергается гидролитическому расщеплению с участием фермента гидролазы, при этом образуются 2 молекулы уксусной кислоты: [ацетоуксусная+ вода=2 уксусной к-ты, (гидр56)]

При патологии ацетоуксусная кислота декарбоксилируется с образованием ацетона: [ацетоуксусная к-та=ацетон+ угл. газ, (гидр57)]

Кетоновые тела накапливаются в крови больных сахарным, обнаруживаются в моче, они токсичны, особенно для нервной системы.

Карбоксильная группа (карбоксил ) -СООН - функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства.

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

R-COOH = R-COO − + H +

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей .

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Бензол

Это заготовка статьи по органической химии . Вы можете помочь проекту, дополнив её.

[[К:Википедия:Статьи без источников (страна: Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. )]][[К:Википедия:Статьи без источников (страна: Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. )]]

Напишите отзыв о статье "Карбоксильная группа"

Отрывок, характеризующий Карбоксильная группа

– Светодар, Север... Что стало с ним? Как прожил свою жизнь на Земле сын Радомира и Магдалины?..
Север задумался... Наконец, глубоко вздохнув, будто сбрасывая наваждение прошлого, начал свой очередной захватывающий рассказ...
– После распятия и смерти Радомира, Светодара увезли в Испанию рыцари Храма, чтобы спасти его от кровавых лап «святейшей» церкви, которая, чего бы это ни стоило, пыталась найти и уничтожить его, так как мальчик являлся самым опасным живым свидетелем, а также, прямым продолжателем радомирова Дерева Жизни, которое должно было когда-нибудь изменить наш мир.
Светодар жил и познавал окружающее в семье испанского вельможи, являвшегося верным последователем учения Радомира и Магдалины. Своих детей, к их великой печали, у них не было, поэтому «новая семья» приняла мальчика очень сердечно, стараясь создать ему как можно более уютную и тёплую домашнюю обстановку. Назвали его там Амори (что означало – милый, любимый), так как своим настоящим именем называться Святодару было опасно. Оно звучало слишком необычно для чужого слуха, и рисковать из-за этого жизнью Светодара было более чем неразумно. Так Светодар для всех остальных стал мальчиком Амори, а его настоящим именем звали его лишь друзья и его семья. И то, лишь тогда, когда рядом не было чужих людей...

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Производные карбоновых кислот: соли, сложные эфиры, хлорангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, их получение.

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

1. Образование солей

а) при взаимодействии с металлами:

2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2

б) в реакциях с гидроксидами металлов:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O

2. Образование сложных эфиров R"–COOR":

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации (от лат. ether - эфир).

3. Образование амидов:

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей

Нитри́лы - органические соединения общей формулы R-C≡N, рассматривают как производные карбоновых кислот (продукты дегидратации амидов) и именуют как производные соответствующих карбоновых кислот, например, CH 3 C≡N - ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), C 6 H 5 CN - бензонитрил (нитрил бензойной кислоты).

Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт конденсации двух групп -COOH:

R 1 -COOH + HOOC-R 2 = R 1 -(CO)O(OC)-R 2 + H 2 O

Карбоксильная группа (карбоксил ) -СООН - функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства.

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

R-COOH = R-COO − + H +

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей .

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Это заготовка статьи по органической химии . Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Напишите отзыв о статье "Карбоксильная группа"

Отрывок, характеризующий Карбоксильная группа

Несколько дней перед отъездом Ростова в соборе было назначено молебствие по случаю победы, одержанной русскими войсками, и Николай поехал к обедне. Он стал несколько позади губернатора и с служебной степенностью, размышляя о самых разнообразных предметах, выстоял службу. Когда молебствие кончилось, губернаторша подозвала его к себе.
– Ты видел княжну? – сказала она, головой указывая на даму в черном, стоявшую за клиросом.
Николай тотчас же узнал княжну Марью не столько по профилю ее, который виднелся из под шляпы, сколько по тому чувству осторожности, страха и жалости, которое тотчас же охватило его. Княжна Марья, очевидно погруженная в свои мысли, делала последние кресты перед выходом из церкви.
Николай с удивлением смотрел на ее лицо. Это было то же лицо, которое он видел прежде, то же было в нем общее выражение тонкой, внутренней, духовной работы; но теперь оно было совершенно иначе освещено. Трогательное выражение печали, мольбы и надежды было на нем. Как и прежде бывало с Николаем в ее присутствии, он, не дожидаясь совета губернаторши подойти к ней, не спрашивая себя, хорошо ли, прилично ли или нет будет его обращение к ней здесь, в церкви, подошел к ней и сказал, что он слышал о ее горе и всей душой соболезнует ему. Едва только она услыхала его голос, как вдруг яркий свет загорелся в ее лице, освещая в одно и то же время и печаль ее, и радость.

КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛЬНАЯ группа [карбо… + гр. кислый] – одноатомная группа COOH, характеризующая органические, т. наз. карбоновые кислоты, например, уксусная кислота CH3COOH Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 … Словарь иностранных слов русского языка

КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА - (карбоксил), СООН кислотная группа С, присутствующая в (см.); число К. г. определяет основность кислоты … Большая политехническая энциклопедия

Карбоксигруппа, карбоксил, одновалентная группа характерная для карбоновых кислот. Состоит из карбонильной и гидроксильной (ОН) групп (отсюда назв.: карб + оксил) … Большой энциклопедический политехнический словарь

Карбоксил, функциональная одновалентная группировка Карбоновые кислоты) и определяющая их кислотные свойства … Большая советская энциклопедия

карбоксильная группа - карбоксил … Cловарь химических синонимов I

A одновалентная гр. СООН, присутствие которой определяет принадлежность орг. соединения к карбоновым кислотам. Пример: уксусная кислота СНзСООН. При замещении в К. водорода металлом образуются соли, при замещении водородастиртовым радикалом… … Геологическая энциклопедия

Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия

функциональная группа - Functional Group Функциональная группа Cтруктурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства. Примеры функциональных групп: азидная, гидроксильная, карбонильная,… … Толковый англо-русский словарь по нанотехнологии. - М.